吡咯 含有一个氮杂原子的五元杂环化合物。分 子式C4H5N，微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。吡咯在微量氧的作用下就可变黑；松片反应给出红色；在盐酸作用下聚合成为吡咯红；对氧化剂一般不稳定。它可以发生取代反应，主要在2位或5位上取代 。在15℃时，吡咯在乙酸酐中用硝酸硝化，得到2-硝基吡咯，产量不高，一部分变为树脂状物质。吡咯形式上是一个二级胺，但在稀酸中溶解得很慢；环上的氢被烷基取代后碱性增强，可形成不溶解的盐。吡咯可与苦味酸形成盐；还可还原成二氢和四氢吡咯。　吡咯可用1，4 -二羰基化合物与氨反应制取，工业上吡咯由丁炔二醇与氨通过催化作用制备。吡咯与苯并联的化合物称为吲哚，一般而言，用吡咯为原料进行实验之前，要重新蒸馏后再使用，因为吡咯长时间暴露在空气中易聚合生成聚吡咯（黑色固体）。呋喃 呋喃环具芳环性质，可发生卤化、硝化、磺化等亲电取代反应，主要用于有机合成或用作溶剂。溶解性： 不溶于水，溶于丙酮、苯，易溶于乙醇、乙醚等多数有机溶剂。 　　易挥发，易燃。 　　呋喃环具芳环性质，可发生卤化、硝化、磺化等亲电取代反应。遇强酸易开环成聚合物，因而须用特殊试剂进行硝化或磺化反应。催化氢化生成四氢呋喃，后者为重要的溶剂。 制取方法：可用糠酸加热脱羧制取。 主要用途： 用于有机合成或用作溶剂。禁配物： 强氧化剂、酸类。 避免接触的条件： 光照、空气。噻吩（thiophene） ，含有一个硫杂原子的五元杂环化合物。分子式C4H4S。 无色、有刺激性气味液体。相对密度1.0649（20／4℃）。溶于乙醇、乙醚、丙酮、苯等。噻吩具有芳香性 ，与苯相似，比苯更容易发生亲电取代反应 ，主要取代在2位上。噻吩2位上的氢也很容易被金属取代 ，生成汞和钠等的衍生物。噻吩环系对氧化剂具有一定的稳定性，例如，烷基取代的噻吩氧化后可以形成噻吩羧酸。用金属钠在液氨和甲醇溶液内还原噻吩，可得二氢噻吩，以及某些开环化合物。用催化氢化法还原噻吩，可得四氢噻吩。工业上噻吩用丁烷与硫作用制取。实验室中噻吩用1，4-二羰基化合物与三硫化二磷反应制取。乙酰基丁酮与硫化磷反应，能生成2，5-二甲基噻吩。噻吩在许多场合可代替苯，用作制取染料和塑料的原料，但由于性质较为活泼，一般不如由苯制造出来的产品性质优良。噻吩也可用作溶剂。喹啉 微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂 。异喹啉、喹啉二者都具有碱性，异喹啉比喹啉碱性更强，都可以与强酸生成盐，如苦味酸盐和重铬酸盐；与卤代烷形成四级铵盐等。喹啉的芳香性很强，苯环部分容易在5，8两位上发生亲电取代反应，例如在硝化或磺化时，产生5-和8-硝基和磺基喹啉。吡啶环稳定，在氧化时，苯环被破坏，而吡啶环不变。异喹啉的性质与喹啉近似，硝化和磺化在苯环的5位上发生，亲核反应则在1位上发生，如与氨基钠反应，生成1-氨基异喹啉，而喹啉在2位上氨基化。工业上常用喹啉的酸性硫酸盐溶于乙醇，而异喹啉的酸性硫酸盐则不溶的性质来分离。吡啶 电子结构及芳香性　　吡啶的结构与苯非常相似， 　吡啶具有一定的芳香性。具有碱性。芳香性比苯差。 　　在吡啶分子中，氮原子的作用类似于硝基苯的硝基，使其邻、对位上的电子云密度比苯环降低，间位则与苯环相近，化学性质上是亲电取代反应变难，亲核取代反应变易，氧化反应变难，还原反应变易。吡啶及其衍生物比苯稳定，其反应性与硝基苯类似。典型的芳香族亲电取代反应发生在3、5位上，但反应性比苯低，一般不易发生硝化、卤化、磺化等反应。吡啶是一个弱的三级胺，在乙醇溶液内能与多种酸(如苦味酸或高氯酸等)形成不溶于水的盐。吡啶还能与多种金属离子形成结晶形的络合物。吡啶比苯容易还原，如在金属钠和乙醇的作用下还原成六氢吡啶(或称哌啶)。吡啶与过氧化氢反应，易被氧化成N-氧化吡啶。其亲电取代反应的活性也比苯低，与硝基苯相当。由于环上氮原子的钝化作用，使亲电取代反应的条件比较苛刻，且产率较低，取代基主要进入3（β）位。亲核取代反应 由于吡啶环上氮原子的吸电子作用，环上碳原子的电子云密度降低，尤其在2位和4位上的电子云密度更低，因而环上的亲核取代反应容易发生，取代反应主要发生在2位和4位上。